Le Déclin
La guerre entre Côme et Milan
Entre 1118 et 1127, les villes de Côme et de Milan entrent en guerre. Tremona aussi, comme d'autres localités du Sottoceneri, a très probablement été attaquée. La découverte de centaines de flèches et l'absence de pièces pouvant dater de la fin du XIe au XIIe siècle suggèrent un siège ou une période d'effondrement ou de destruction de l'installation. Mais Tremona renaît de ses cendres, une fois de plus. Après seulement quelques décennies, dès la deuxième moitié du XIIe siècle, le castrum est reconstruit et repeuplé. Une nouvelle enceinte murale est construite, plus en retrait par rapport à la précédente, et l'accès au village est déplacé dans la partie centrale du secteur ouest et de nouveaux bâtiments sont édifiés.
Après la paix de Constance
Les années de calme relatif et de développement économique qu'ont connu Milan et Côme suite à la paix de Constance profitent également à Tremona, qui intensifie les échanges commerciaux avec ses voisins. Certaines trouvailles, telles que des objets minutieusement travaillés (fibules, boucles, plaques de bronze ornementales) et plus de mille pièces d'argent frappées dans les villes lombardes remontent à cette période. Malheureusement, la fin est proche. Au XIIIe siècle, une période d'instabilité, provoquée par les luttes entre Torriani et Visconti pour régner sur la région et sur les cols alpins, provoque une nouvelle guerre dans le Tessin.
L'abandon du castrum
En 1242, les Visconti assiègent et conquièrent par la force Mendrisio et Bellinzone. L'ancien castrum de Castelseprio, qui avait abrité les fugitifs du clan Torriani après la défaite de janvier 1277 face à leurs rivaux, à Desio, est complètement rasé, à l'exception des églises. Le Seprio passe alors définitivement sous le contrôle de Milan. La guerre n'épargne pas le castrum de Tremona qui, comme en témoignent les fouilles archéologiques, est attaqué et incendié. La partie inférieure est totalement abandonnée, tandis que la partie supérieure est à nouveau occupée pour être ensuite définitivement livrée à elle-même au début du XVe siècle, et devenir la proie de la végétation et de l'oubli.