L'apogée
Le haut Moyen-Âge
Du Ve au VIIe siècle ap. J.-C., l'Europe assiste à un durcissement progressif des conditions climatiques caractérisé par des pluies et une humidité accrues et par la baisse des températures. Pour le système économique des villas antiques, les exploitations agricoles sur lesquelles se fondait l'économie romaine, c'est le début de la crise. De nombreux villages disparaissent, de même que les installations défensives situées en hauteur. La majorité des petits groupes d'habitations s'installe à une altitude comprise entre 300 et 600 mètres. Tremona, avec sa superficie d'environ 4 200 m2, située à 640 m au-dessus du niveau de la mer, correspond à cette tendance reconstruite par les historiens et les archéologues.
La renaissance de Tremona
Les supposées constructions romaines, dont il n'existe plus aucune trace aujourd'hui, se remplissent à nouveau. Elles sont reconstruites et consacrées aux ateliers d'artisans ou utilisées comme entrepôts. La population s'installe au centre du site, autour d'un bâtiment principal en pierre, ayant un but religieux (« l'église ») et en position dominante. Tremona fait partie du « Contado del Seprio » et conserve longuement son importance stratégique comme carrefour et point d'observation grâce à une position idéale, le long des voies de communication les plus importantes de l'époque: les routes qui partent de Milan et de Novare pour rejoindre Côme et les routes qui mènent aux cols du Saint-Gothard, du Lukmanier et du San Bernardino.
L'époque de l'envol
Bien qu'elle reste en marge de la grande histoire, Tremona connaît son envol entre le Xe et au XIIe siècle. C'est sur l'installation déjà existante, datant du haut Moyen-Âge, que se développe le village à proprement parler, caractérisé par une enceinte murale (réalisée en deux phases) et édifié sur trois niveaux. Tremona devient alors un castrum fortifié, un « château ». Les édifices découverts par les archéologues au cours des différentes campagnes de fouille sont au nombre de 51 et sont tous différents: en plus de l'« église », ont été découverts une tour de garde à plan carré, des habitations, des entrepôts, des ateliers d'artisan et des forges.